Jake对自己将进入初三而深感不安，Charlie和Alan跟他说了他们各自如梦魇般的初三生活，这让事情变得更糟。那些故事对Jake产生了很大的负面影响，以至于在上学的第一天他就从校车上下来，逃回家躲起来。最后，Charlie和Alan神智到他们告诉Jake的那些故事是他们自己的担忧，而却把这些担忧传递给Jake。他们俩决定教会Jake如何应对自己的恐惧，但是事情却没有像他们计划的那般。Charlie犹豫着跟Evelyn出去，却惊喜地发觉她拥有一家大公司。在那里Charlie身处于一大堆美艳的富婆中。Allen听到了一些关于他们在一块享乐的风声，很是妒嫉。Evelyn把Charlie介绍给一位迷人的女士，Charlie跟她相处得不错都是Evelyn精心安排的，为的是让丈夫发觉自己的妻子在外有染，如此一来，他们之间的婚姻就玩完了，Evelyn就能乘...这一季我最喜欢的是14集。s05e01杰克要开始上初中大家都担心他在学校会受欺凌，艾伦向杰克示范什么叫勇气下车和人理论却被痛扁。s05e02查理陪依芙琳岀席晚宴听她讲名人八卦还要帮她提高跟鞋，艾伦的新女友经常在做完爱之后崩溃痛哭。s05e03杰克整天只知道跟女孩子煲电话粥懒理大人，查理被艾伦带去和老女人相亲谁知是个风韵犹存的女法官。s05e04查理怀疑已经去了伦敦的罗丝经常乔装打扮在自己周围转悠，杰克始终弄不懂“几点钟方向有美女”的意思。s05e05查理失业艾伦为了补贴家用去参加药物试验备受折磨，谁知查理又刚好收到儿歌唱片合约。s05e06查理误服迷幻药在女友琳达的获奖晚宴上岀糗以致分手，杰克跳窗户溜岀去看演唱会让茱迪丝埋怨艾伦不会照看儿子。s05e07艾伦因为一只碗和查理吵架负气搬去妈妈那里，依芙琳威胁查理要向艾伦道歉否则她也要搬到他家里去住。s05e08查理的儿歌大受欢迎但非常害怕现场表演，后来发现喝醉了上场就没什么问题。s05e09查理答应泰迪离他女儿柯特妮远一点，结果经不住柯特妮百般诱惑又被她敲诈只好买下一辆她经销的名车。s05e10艾伦终于知道原来高中时候的女朋友是因为查理才